Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, познакомился с Кэролин Бессетт в 1992 году. Их представил общий друг на одном из светских мероприятий в Нью-Йорке. Кэролин в то время работала в сфере моды, в компании Calvin Klein. Джон, основатель политического журнала "George", был одной из самых узнаваемых фигур в Америке.
Их отношения развивались непублично, подальше от навязчивого внимания прессы. Пара избегала совместных появлений на публике, что только подогревало интерес к их роману. Свадьба состоялась в сентябре 1996 года в крайней секретности на острове Камберленд у берегов Джорджии. Церемония была очень скромной, с минимальным количеством гостей.
Их брак часто называли союзом двух "золотых" представителей американского общества. К сожалению, их совместная жизнь трагически оборвалась в июле 1999 года. Супруги погибли в авиакатастрофе, когда самолёт, который пилотировал Джон, упал в Атлантический океан у берегов Мартас-Винъярд. Эта трагедия стала шоком для всей страны и поставила печальную точку в истории их отношений.